La piccola Olive Hoover viene selezionata per partecipare a “Little Miss Sunshine”, un concorso di bellezza per bambine, dopo il ritiro della prima in classifica. L’intera famiglia, senza alcun entusiasmo, parte da Albuquerque per la California (destinazione Redondo Beach) a bordo di uno sgangherato pulmino Wolkswagen.
Il viaggio non si prospetta facile: il padre Richard è un “teorico del successo” sull’orlo di una crisi di nervi e in rapporti tesi con la moglie; Dwayne, fratello adolescente di Olive, è un ribelle ossessionato da Nietzsche che ha fatto voto di silenzio; lo zio Frank, è un brillante studioso di Proust e aspirante suicida gay; il nonno sboccato e cocainomane cacciato dalla casa di cura è il più convinto (e inizialmente unico) sostenitore di Olive.

Il film è diretto dalla coppia di coniugi Jonathan Dayton e Valerie Faris, autori conosciuti per la regia dei videoclip di star internazionali (come Red Hot Chili Peppers, R.E.M., Smashing Pumpkins e Oasis) e di pubblicità, tra le quali una per la stessa Wolkswagen.

La rottura del cambio del pulmino innesca una serie di scene divertenti, con i componenti della famiglia Hoover costretti a spingere il furgoncino dopo ogni fermata per permettere al conducente di innescare direttamente la terza marcia.
Il film procede in una girandola di eventi assurdi (come il furto di un cadavere) e imbarazzanti (l’acquisto di riviste osé condito dall’incontro con una ex-fiamma e l’esibizione degna di un night club della piccola Olive che il giorno prima era stata “dimenticata” alla stazione di servizio).

Il viaggio on the road sul catorcio ambulante diventa una sorta di diario di bordo di una trasformazione che, in controtendenza con i riti e le convenzioni della società “normale”, riesce a trovare la giusta via non per il successo ma per una vita migliore. Gli Hoover sono allora uno specchio fedele ma allo stesso tempo deformante e deformato della società moderna e della sua cultura del “vincente”.

«Lo sai cos’è un perdente? Il vero perdente è uno che ha così paura di non vincere che nemmeno ci prova» ripete alla nipotina il vecchio Edwin. Il fallimento, ma il divertimento provato nel tentativo, sono una lezione che sia la piccola Olive che la sua strana famiglia non dimenticheranno.